All Too Well
➤ Menceritakan kenangan mendalam dengan mantan kekasih yang sulit dilupakan. Versi 10 menitnya lebih emosional dan detail.
➤ Tema: nostalgia, luka mendalam, kehilangan cinta.

Back to December
➤ Sebuah permintaan maaf kepada mantan karena kesalahan yang dilakukan Swift sendiri.
➤ Tema: penyesalan, introspeksi diri.

The Story of Us
➤ Menggambarkan dua orang yang dulunya dekat kini menjadi asing.
➤ Tema: hubungan yang memburuk, komunikasi yang hancur.

Love Story
➤ Terinspirasi dari kisah Romeo & Juliet, tetapi dengan akhir bahagia.
➤ Tema: cinta terlarang, keberanian, harapan.

You Belong with Me
➤ Seorang gadis yang merasa dia lebih cocok dengan pria yang disukainya dibanding pacarnya sekarang.
➤ Tema: cinta diam-diam, kecemburuan.

Enchanted
➤ Menceritakan pertemuan pertama yang magis dan penuh harapan.
➤ Tema: cinta pada pandangan pertama, keajaiban.